19岁的时候，父亲的朋友帮他找了一份轻松而且工资不低的文职工作。但哥伦布一心想做个旅行家，于是他不顾家人的反对，回绝了父亲的朋友，到商船上去当了一名水手。为了掌握熟练的航海技术，哥伦布工作起来十分卖力。他不愿失去任何一次锻炼的机会，每次远程的航海他都抢着参加。他还总是虚心向老水手请教航海知识。很快，哥伦布就掌握了航海方面的许多技术，成了一个出色的水手。
哥伦布像
哥伦布一直念念不忘自己想去东方的梦想。1471年，20岁的哥伦布自己筹资买了3艘大的商船，召集了一些喜欢航海的朋友，踏上了前往东方的行程。但是当时去东方的道路一直被一些海上强国控制着，一般的商船很难通过，哥伦布的航行因此遇到了很大困难。一天，他驾驶的商船突然遭到了法国舰队的袭击，双方进行了激烈的战斗。结果哥伦布的3艘商船都被击沉了，哥伦布在这次战斗中也负轻伤而落水。幸运的是，他不久就被海浪推到了葡萄牙的海滩上。航行中遇到的巨大困难没有吓倒哥伦布，他下决心不管遇到什么困难都要完成自己的航行计划。
后来他到了葡萄牙的首都里斯本。一个偶然的机会，他遇到了一位地理学家，二人聊得十分投机。哥伦布向这位地理学家说起了自己的航海计划以及途中的困难。当时欧洲已经有人提出了“地球是圆的”这一观点，地理学家将这个最新的观点告诉了哥伦布，并告诉他想要到达东方，也可以向西航行，没有必要非走那条被严格控制的航线。这些话给了哥伦布很大的启发，经过再三考虑，哥伦布决定改变航向，开辟一条新的航线。为了筹到航行的资金，哥伦布先后找到葡萄牙、西班牙、英、法等国政府请求援助。但是当时的人们都认为哥伦布的想法是天方夜谭，没有人理解他的做法。哥伦布一次次被拒绝了，但他没有气馁，继续着自己的游说，他相信只要坚持下去，一定能成功。1492年，哥伦布终于得到了西班牙女王伊莎贝拉的支持。这年的8月3日，哥伦布率领由3艘大船组成的舰队，从西班牙的巴罗斯港出发，开始了人类历史上首次横渡大西洋的航行。