曹操与杨修骑马同行，当路过曹娥碑时，他们见碑阴镌刻了黄绢、幼妇、外孙、齑臼八个字，曹操问杨修理解这八个字的意思吗？杨修正要回答，曹操说“你先别讲出来，容我想想。”直到走过三十里路以后，曹操说：“我已明白那八个字的含意了，你说说你的理解，看我们是否所见略同。”杨修说：“黄绢，色丝也，并而为绝；幼妇，少女也，并而为妙；外孙为女儿的儿子合而为好；齑臼乃受五辛之器，受旁辛字为辤（辤是辞的繁体字）。这八个字是‘绝妙好辞’四字，是对曹娥碑碑文的赞美。”曹操惊叹道：“尔之才思，敏吾三十里也。”
曹操想试曹丕、曹植的才干。一天，命令他们想法出城门。却密令人分付门吏不准放行。曹丕先到，门卫阻挡，曹丕只得回来。曹植问杨修。杨修说：“奉王命出城，谁敢阻挡，杀无赦！”曹植来到城门，门卫阻挡，曹植大声说：“奉王命出城，谁敢阻挡，杀无赦！”曹植顺利出了城门。曹操认为曹植有才干。后来有人告诉曹操：“这些都是杨修的主意。”曹操大怒，因此也不喜欢曹植了。